吳偉正將每次職位晉升視為突破舒適圈的挑戰，並把握這些機會學習成長。他認為每次轉換都是學習和突破自我的機會。
吳偉正強調，從每位老闆身上學習至關重要，因為他們都有值得學習的優點。與老闆共事是學習做事方式和決策思考的機會。即使不認同老闆的做法，也能從中領悟並避免重蹈覆轍。晶華國際酒店董事長潘思亮對他的影響深遠，潘思亮常常問他：「你的 key learning（重要學習）是什麼？」
吳偉正提到，第一次晉升時，他會擔心自己的發言是否恰當。但他將這些「第一次」視為挑戰，並從中學習成長。疫情期間，他快速整合資源，推出餐飲外帶服務，解決了酒店精品商場撤櫃危機，成功帶動業績成長，使台北晶華在 2024 年創下營業額 43 億元的新高紀錄。
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