企業監控員工通訊的合法性取決於是否事先告知員工。若企業已明文規定將監控員工的 E-mail 和電話，並事先告知員工，則監控行為可能被視為合法。此舉的目的是為了確保員工知悉在公司內部沒有通訊隱私，公司會監控其對外通訊。
事先告知是企業監控員工通訊合法性的關鍵。根據達文西個資暨高科技法律事務所主持律師葉奇鑫的說法，企業可以規定員工在公司只能談公事，並聲明公司內部沒有通訊隱私，公司會監控電話、E-mail 和所有員工的對外通訊。若未經告知就進行監控，可能構成妨礙秘密通訊，進而引發法律訴訟。
即使企業懷疑員工從事不法行為，未經告知的監控仍可能導致法律問題。例如，公司在未告知的情況下監控員工通訊，發現其與競爭對手有往來，雇主雖可提告背信，但員工也可反告雇主妨害秘密通訊自由，並要求不採納相關證據。實務上，此類案件通常以和解收場。因此，企業在實施監控前，必須確保已充分告知員工，並遵守相關法律規定，以降低法律風險。
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