劉寧生原本從事進出口貿易，但這並非他的真正熱情所在。他熱愛衝浪和潛水等海上活動，因此與朋友合開貿易公司的初衷，是為了能有更多時間從事這些活動。在經營公司十多年後，劉寧生意識到自己不擅長賺錢和經營管理，反而對海上活動更有天賦。這個認知成為他轉向海上活動的關鍵契機，促使他在 43 歲時結束公司和婚姻，毅然追逐駕帆船的夢想。
劉寧生結束貿易公司後，並未因此停下腳步。他前往澳洲學習帆船駕駛，隨後更到美國買船，與友人一同進行環航。這段經歷讓他更加確定自己對航海的熱愛與天賦。同時，他也發現台灣缺乏帆船運動的學習資源，因此決定創立台北市帆船協會，將自己的知識和經驗分享給更多對航海有興趣的人。
劉寧生的父親劉其偉是一位工程師、畫家和探險家，對劉寧生的影響深遠。劉其偉對劉寧生非常寬容和支持，從不給他壓力，讓他自由發展自己的興趣。即使劉寧生選擇了與父親期望不同的道路，劉其偉仍然給予他無條件的支持。這種家庭環境和父親的支持，成為劉寧生敢於追逐夢想，將重心從進出口貿易轉向海上活動的重要後盾。
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